Danh pháp E–Z hoặc
cấu hình E–Z là cách mà
IUPAC sử dụng để mô tả
cấu hình tuyệt đối của
liên kết đôi trong
hóa học hữu cơ. Nó là một phần mở rộng của
danh pháp cis–trans (chỉ mô tả hóa học lập thể tương đối) được sử dụng để mô tả các liên kết đôi có hai, ba hoặc bốn
nhóm thế khác nhau, trong khi danh pháp cis–trans chỉ sử dụng cho liên kết đôi có hai nhóm thế khác nhau.Tuân theo
quy tắc Cahn–Ingold–Prelog, mỗi nhóm thế trên một liên kết đôi được chỉ định một mức độ ưu tiên, sau đó vị trí của hai nhóm thế cao hơn trên mỗi cacbon được so sánh với nhau. Nếu hai nhóm có mức độ ưu tiên cao hơn nằm ở hai phía đối diện của liên kết đôi (dạng trans với nhau), liên kết được gán cấu hình E (từ entgegen, tiếng Đức:
[ɛntˈɡeːɡən] có nghĩa là "đối diện"). Nếu hai nhóm có mức độ ưu tiên cao hơn ở cùng phía của liên kết đôi (dạng cis với nhau), liên kết được gán cấu hình Z (từ zusammen, tiếng Đức:
[tsuˈzamən], có nghĩa là "cùng nhau").Các chữ cái E và Z thường được
in nghiêng, đặt trong
dấu ngoặc đơn và được ngăn cách với phần còn lại của tên bằng
dấu gạch nối. Chúng luôn được viết in hoa đầy đủ (không viết thường hoặc viết hoa nhỏ), nhưng không tạo thành chữ cái đầu tiên của tên thay thế của hợp chất.Một ví dụ khác: quy tắc Cahn–Ingold–Prelog chỉ định mức độ ưu tiên cao hơn cho
brom so với
chlor, và chlor có mức độ ưu tiên cao hơn so với
hydro, do đó có danh pháp E–Z như sauːĐối với phân tử hữu cơ có nhiều liên kết đôi, cần chỉ ra vị trí của liên kết đôi cho mỗi ký hiệu E hoặc Z. Ví dụ, tên thay thế của
alitretinoin là (2E,4E,6Z,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraenoic acid, cho biết các liên kết đôi ở vị trí carbon 2, 4 và 8 là E trong khi liên kết đôi ở vị trí carbon 6 là Z.